抗战期间，吴先生在将工厂迁往重庆后不久，在当地创办了多家企业，包括油漆厂、化工厂和锯木厂等。另外，他在湖北汉口创办了协昌贸易公司，生产抗战时期急需的有关产品，支援前线抗战将士。同时，他还参加了工商企业组织的社团活动，并积极投身于各种有进步人士参与的社会公益事业。如1938年4月17日，重庆成立了迁川工厂联合会，他积极参加，并担任常务理事。其间，他与30多家迁川工厂开展了厂际合作活动，为国家分担战时困难。1944年10月，为了显示西南重庆大后方民族工业的生产实力，鼓舞广大民众坚持抗战，吴先生参与策划并联合组织厂商大型产品展览会，一时成为山城重庆的一大盛事。当时，在重庆工作的中共领导人周恩来、董必武、邓颖超等应邀前往参观并题词。当时迁川工厂联合会和中国工业协会等7个团体联合在重庆创办新兵服务社，为改善新兵衣食住行、疾病医疗等提供必要和积极的服务。在日军侵占湖南、广西时，由吴羹梅与胡厥文等工商界领袖倡议，由吴羹梅起草以迁川工厂联合会、中国工业协会等5个团体名义联合发表对时局的声明，提出国共合作组织联合政府，团结全国人民共同抗日等10项政治主张。后吴羹梅先生又与黄炎培、孙起孟、章乃器等社会知名人士共64人，联合发表《为转捩当前局势献言》，要求政府发扬民主，一致对外，抗战到底。

1945年8月28日，毛主席率中国共产党代表团亲临重庆，在和国民党政府和平谈判期间，曾邀重庆部分工商界爱国人士进行座谈，吴羹梅先生也应邀与会。其后，他又和胡厥文、李烛尘、吴蕴初等工商界人士共同设宴招待毛主席、周恩来、王若飞等中央领导同志。其后，毛主席又一次接见了重庆部分工商界人士，吴羹梅再次被邀请参加。当时，毛主席对吴羹梅谈到，希望他将铅笔制造技术引入解放区，为边区人民改善文化生活做点事。这对吴先生的触动很大，感悟很深，在思想上留下了深刻影响。之后，吴羹梅先生向毛主席表示：为发展我国铅笔制造工业，自己愿将有关生产技术，包括“飞机”牌、“鼎”牌和“三星”牌等产品商标，无偿转让给国家使用。

同年12月16日，吴羹梅先生在重庆与黄炎培、胡厥文、章乃器等共同发起成立中国民主建国会。在成立大会上，吴先生被选为常务理事。1945年底抗战结束后，吴羹梅回到上海，主持恢复工厂生产的准备工作。1946年上半年，“飞机”牌、“鼎”牌铅笔全面恢复生产，为上海的内迁工厂首批从重庆返回上海恢复生产的企业之一。同年1 1月19日，吴羹梅与重庆工商业等各界人士在重庆西南实业大厦召开“各界人士反对内战联合大会”，吴羹梅先生为10人主席团成员之一。会议发表了致国民政府呼吁停止内战的通电，吴先生也在通电上签了自己的名字。1948年底，吴先生由上海赴北京，在参加全国政协会议的筹备工作期间，又受到林伯渠、李维汉等中共领导的亲切接见，他们对吴先生创办中国标准铅笔厂和创立“飞机”牌、“鼎”牌等名牌商标再次给予了高度赞扬和热情鼓励。