商标，作为现代商品及服务的标识，云南本土最早出现的时间，大约是19世纪末20世纪初。囿于当时云南的工商业不发达，对外来文化尤其是法律文化了解不多，现代意义的商标出现得较晚，数量品种也较少。由于云南得天独厚的自然、地理条件，云南的烟草种植和卷烟加工起步较早，而烟草业受外来文化影响最深，影响最大，所以，最初的现代意义的商标，主要出自于烟草业。因此，云南省最早出现的现代意义的商标，最具代表性的主要是烟草行业的烟草商标。
云南烟草卷烟生产距今已有100多年的历史，1909年云南早期卷烟创业人蔡荣久先生创办了“荣兴烟草公司”，开创了云南卷烟之先河，写下了云南近代卷烟工业史的第一页。1920年2月，云南大理人王世西在下关创办了“苍洱仁智烟草公司”，利用本省烟叶，手工制作50支装的“太阳”“月亮”“星宿”牌卷烟。初创了云南卷烟的原始商标。
以“大重九”商标命运多舛的历史为例，简述云南的商标历史：1920年云南墨江人庾恩锡在上海民中路创办“南方烟草公司”，设计了具有昆明园林特色和历史掌故特质的卷烟商标，如“唐梅”“金马”“护国门”“翠湖”等卷烟商标。1922年庾恩锡先生离沪返归故里昆明，在昆明创办“亚细亚烟草公司”。为了缅怀蔡锷将军的追随者、在1918年遇刺身亡的二哥庾恩和对“重九起义”的纪念，庾恩锡先生决定用“重九”作为创立云南名烟的商标。1922年，“亚细亚烟草公司”及其创牌商标“重九”诞生，在彩云之南率先开创了商标历史的辉煌篇章。创牌于1922年由“亚细亚烟草公司”出品的“重九”牌卷烟曾名声大震，远近知名。在云南实业发展的历史中，“亚细亚烟草公司”绝对具有举足轻重的地位，而如今云南作为“烟草大省”的地位，也是从“亚细亚烟草公司”开始，逐渐积累发展而来的。而“重九”牌卷烟商标也因其历史意蕴和“亚细亚烟草公司”的发展而声誉远扬，成为当时较为知名的卷烟商标品牌。 云南民族品牌的创立，其实是在极其困难的处境中艰难举步。“1891年由英国惠尔斯公司产生的‘老刀’牌（又称‘强盗’牌），成为最早进入中国市场的外国卷烟。之后是英美烟草公司的‘三炮台’，为拓展市场，洋人可以说是‘一掷万金’（19世纪末到20世纪初，仅上海一地，英美烟草公司的广告费用就高达264万两银子）。清末无锡人秦辉祖在其《烟草刍议》一文中，这样描述了其空前盛况：‘英美烟草公司广告，一连数十张，凡可张贴之处，几乎到处糊满，华商欲贴，几无空隙明显之墙壁，即偶然能贴一、二，旋亦被其糊没。’”“亚细亚烟草公司”的“重九”牌号香烟，不可能像财大气粗的外国烟企拿出巨资制造铺天盖地的广告效应，也不可能对洋人盘踞的市场进而分割占有，可见“亚细亚烟草公司”的“重九”牌号，创建之艰难。
1943年，云南纸烟厂成立，继续出品“重九”以及“九九”牌香烟为当家产品，并进行了商标注册。当时的“重九”牌香烟有10支装、50支听装两种。其中10支装包装图案主图为盾牌中套有“太阳”及“九九”，蓝白色盾牌图案下“重九”香烟勾蓝边字样。
1949年6月，云南纸烟厂“重九”牌香烟更名为“大重九”牌香烟，并设计出“大重九”商标，以纪念“重九起义”这一伟大的日子。“大重九”烟标以云南陆军讲武学堂标志性金黄色为主色调，象征“重九起义”金色秋天，盾牌图形托起“99”，表示“重九起义”捍卫民权、争取自由的意境。 “自此，一个在中国烟草历史上（也是世界烟草史上）最具历史价值和文化含量，最具传奇色彩，最震撼人心也最吸引眼球，最能开启心智并引发无穷想象力，最让人怀想也最让人难以忘怀的香烟牌号；一个在设计上意境深厚意蕴丰富，造型生动庄重典雅、图案均称接近完美的烟标；一个将家国情怀、兄弟情义、战争传奇、爱国报国、尊老敬老、英雄美人等多重含义集于一统的大重九香烟名字和商标图案，正式诞生。”之后，云南纸烟厂和云南人民企业股份有限公司生产“大重九”牌香烟。“大重九”商标沿用至今，历经坎坷、经久不衰，脍炙人口。
新中国成立以后，1950年中央人民政府政务院批准公布了《商标注册暂行条例》，政务院财经经济委员会公布了《商标注册暂行条例实施细则》，实行了商标全国统一注册制度。1963年，国务院颁布了《商标管理条例》及《商标管理条例实施细则》，初步形成了中国商标管理制度。由于当时的单一社会主义公有制经济，以及“左”倾思潮的泛滥，经济建设招致颠覆性的冲击，我国的商标事业停滞不前。在十年“文革”期间，商标注册机构被撤销，商标注册、管理等事项全部停止，我国的商标事业处于瘫痪状态。云南虽然产生了“大重九”知名商标，但是以当时的政治眼光看，“大重九”却存在“浓烈的旧军人与战争色彩（如‘重九起义’、盾牌、讲武堂建筑基调，乃至最早的讲武堂主体建筑）。烟标上的旧军人色彩尤其不为当时的当政者所喜欢。”1964年，云南纸烟厂正式更名为国营昆明卷烟厂。随后“文化大革命”爆发，因“大重九”商标带有“浓厚的封建军阀色彩”，于1966年7月停止印刷，主管部门下令“大重九”停产。云南最具影响力的“大重九”香烟从此消失了十一年之久。极“左”时期封杀“大重九”，直至粉碎“XX帮”后的1977年，昆明卷烟厂才恢复“大重九”的生产，“大重九”才得以重见天日，重出江湖。